"El popular senior del instituto, Mike O'Donnel (Zac Efron), al parecer lo tiene todo. Es una estrella, un atleta que va derecho a conseguir una beca para la universidad cuando decide dejarlo todo y asentarse con su novia del instituto, Scarlett.Veinticinco años después, un adulto Mike (Matthew Perry) encuentra que su vida no es exáctamente como esperaba.Está separado de su mujer, Scarlett (Leslie Mann) y viviendo con su mejor amigo, Ned Freedman (Thomas Lennon). Su carrera en una compañía farmacéutica no se mueve, y sus relaciones con sus hijos adolescentes son inexistentes.Después de ser pasado por alto en otro ascenso en su trabajo, vuelve a su instituto para recordar mirando sus trofeos de baloncesto y pensar sobre la vida que podría haber tenido. Mientras está reviviendo su pasado, se le aproxima un conserje, y Mike comparte con él sus pensamientos sobre cómo las cosas eran mucho mejores cuando tenía 17 años.Mientras Mike está conduciendo hacia su casa desde el instituto, ve al misterioso conserje parado en el puente preparándose para saltar en el río de Los Ángeles. Mike sale corriendo de su coche para rescatarlo, pero cuando llega allí el conserje ha desaparecido. Lo que Mike no sabe es que está a punto de caer en el río y volverse a su antiguo yo, con 17 años.El joven Mike (Zac Efron) vuelve a casa de su amigo Ned, donde se encuentra con la difícil tarea de convencer a su amigo de que es él en realidad. Sin saber qué hacer, Ned pretende ser el padre de Mike, y lo inscribe de nuevo en el instituto para que terminara la vida que no tuvo la oportunidad de vivir.El instituto presenta un montón de nuevos retos para Mike, como vestir guay, estar a la última en todo y hacer nuevos amigos. Pero nada comparado con estar en el instituto con sus propios hijos. Descubre que su hija Maggie (Michelle Trachtenberg) no es ni de cerca tan inocente como él creía que era, y su hijo Alex (Sterling Knight) es el saco de boxeo del deportista estrella.Pero lo más difícil que percibe Mike es que no ha sido ni un buen padre ni un buen marido. Mike se hace amigo de Alex y intenta darle la suficiente confianza como para que se una al equipo de baloncesto. Se acerca al snob novio de Maggie y hace todo lo que puede para romper su relación. Y lo más importante, visita a Scarlett, que no sospecha nada, y redescubre todas las cosas que lo hicieron, inicialmente, enamorarse de ella.A través de estas experiencias, Mike se da cuenta de que había elegido la vida perfeta, solo que nunca lo apreció así. Ahora, tiene que encontrar una forma de volver a su viejo yo y ganarse de nuevo a su mujer y a sus hijos."
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